20 anos na fila da frente
Tom, um escritor de cartões de felicitações e romântico incurável, é apanhado completamente de surpresa quando a sua namorada, Summer, de repente, o deixa. Ele reflete sobre os 500 dias que passaram juntos para tentar perceber onde é que o caso de amor deles azedou e, ao fazê-lo, Tom redescobre as suas verdadeiras paixões na vida.