20 anos na fila da frente
Cal Weaver está a viver o sonho americano. Tem um bom emprego, uma bela casa, óptimos filhos e uma linda esposa, chamada Emily. A vida aparentemente perfeita de Cal desmorona-se, no entanto, quando ele descobre que Emily foi infiel. Com mais de 40 anos e subitamente solteiro, Cal está à deriva no mundo inconstante dos encontros. Entra em cena Jacob Palmer, um "jogador" autoproclamado que o acolhe e o ensina a ter sucesso com as mulheres.