20 anos na fila da frente
Steven Russell leva uma vida aparentemente comum — organista na igreja local, felizmente casado com Debbie e membro da força policial local. Isso é até sofrer um grave acidente de carro que o leva à epifania final: é gay e vai viver a vida ao máximo — mesmo que para isso tenha de infringir a lei. Adotando um estilo de vida extravagante, Steven recorre a esquemas e fraudes para sobreviver e é eventualmente enviado para a Prisão Estadual, onde conhece o amor da sua vida, um homem sensível e de fala mansa chamado Phillip Morris. A sua devoção em libertar Phillip da prisão e construir a vida perfeita juntos leva-o a tentar (e muitas vezes a ter sucesso) um esquema impossível após o outro.